(+)-(1R,2S,4R,7R)-2-(2-propenyl)-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octan-3-one | 157916-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R,7R)-2-(2-propenyl)-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-2-prop-2-enylbicyclo[5.1.0]octan-3-one
• CAS: 157916-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZTQSZIHGQYAENM-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4R,7R)-2-(2-propenyl)-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁醇 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (+)-(1R,2R,4R,7R,10R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 12.5h， 生成 (+)-(1R,2S,4R,7R)-2-(2-propenyl)-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300

文献信息

• Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Yousuke FUNAKOSHI、Kenji UENAKA、Kimiya MAEDA、Hidenori MIKAMIYAMA、Yoshiji TAKEMOTO、Naoyoshi MAEZAKI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.300

  日期：——

  As a preliminary study for the synthesis of aromadendrane- and alloaromadendrane-type compounds, trans and cis B/C-ring compounds (18 and 22) were synthesized from (+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one (3) as a common intermediate, which was obtained from (+)-3-carene via an intramolecular aldol condensation as a crucial step.

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。