ethyl 2-diazo-2-(2-oxocyclohexyl)acetate | 1341127-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 1341127-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: ZKZZZLRWPGMEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-cyclohexenyl)diazoacetate 在 亚碘酰苯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 2-diazo-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• Direct Access to β-Oxodiazo Compounds by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Lorena Riesgo、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1021/ja208965b

  日期：2011.11.16

  The copper(II)-catalyzed reaction of alkenyldiazo compounds with iodosylbenzene leading to β-oxodiazo derivatives is reported. This process occurs via an unprecedented 1,2-shift of the diazoacetate function. A selection of the synthetic applications of a representative member of this new class of functionalized diazo derivatives in the regioselective synthesis of substituted 1,4-dicarbonyl compounds

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。