(Z)-10-methyl-6-trifluoromethyl-undeca-5,9-dien-2-one | 69856-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-10-methyl-6-trifluoromethyl-undeca-5,9-dien-2-one
• 英文别名: (5Z)-10-methyl-6-(trifluoromethyl)undeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 69856-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O
• 分子量: 248.288
• InChiKey: SAHLNIAGBLZWHE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-methyl-6-trifluoromethyl-undeca-5,9-dien-2-one 、 3-[6-(Methoxymethoxy)-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]propyl-triphenylphosphanium;iodide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 生成 2-<4,12-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7,11-tridecatrienyl>-2,7,8-trimethyl-6-chromanol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. IV. Synthesis of Bis(trifluoromethyl)tocopherols.

  摘要：

  我们之前合成了单（三氟甲基）生育酚，用于通过 19F-NMR 研究生育酚在脂质体中的迁移率和取向。为了更精确地研究维生素 E 在脂质体中的行为，合成了具有两个三氟甲基的生育酚，一个在异戊烯基侧链上，另一个在苯并二氢吡喃醇环上。因此，在氯化锌存在下用6-氯-3-甲基-2-己烯醇处理二甲基氢醌，得到2-(3-氯丙基)三甲基苯并二氢吡喃醇衍生物。将它们转化为鏻盐，与三氟甲基化酮缩合，然后氢化，得到侧链上有三氟甲基且苯并二氢吡喃醇部分上有氢的生育酚。将它们在苯并二氢吡喃醇部分上卤化，并用三氟甲基碘和铜粉处理，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1466