(2S,2'S,5'R)-4-oxo-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxine-2-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane | 146334-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,2'S,5'R)-4-oxo-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxine-2-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
• 英文别名: (6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-3-(trifluoromethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 146334-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₃
• 分子量: 292.298
• InChiKey: SKVJKZYRGOXNSI-NRUUGDAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (2S,2'S,5'R)-4-oxo-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxine-2-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane 在 potassium fluoride 作用下， 生成 (1S,2'S,3S,5'R,6S,7R)-7-methoxy-5,9-dioxo-6-trifluoromethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane-3-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XXXVIII. Use of 1,3-Dioxin-4-ones Having a Fluorine or Trifluoromethyl Group at the 5-Position as .PI.2 Components in (2+2)-Photocycloaddition and Diels-Alder Reactions.

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，1,3-二噁烷-4-酮在5位含氟或三氟甲基基团的化合物被用作π2组分，与1-氧化的二烯反应。使用高压条件是必要的要求。虽然5-氟二噁烷酮是光敏的，但相应的三氟甲基衍生物作为enone组分参与与烯烃的[2+2]光环加成。这些加合物通过缩醛键断裂的开环反应生成环丁烷和环己烷。具有l-薄荷酮作为缩醛位置的氟化手性二噁烷酮与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应以完全的非对映选择性进行，给出单一的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2319
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,5'R)-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,2'S,5'R)-4-oxo-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxine-2-spiro(2'-isopropyl-5'-methyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XXXVIII. Use of 1,3-Dioxin-4-ones Having a Fluorine or Trifluoromethyl Group at the 5-Position as .PI.2 Components in (2+2)-Photocycloaddition and Diels-Alder Reactions.

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，1,3-二噁烷-4-酮在5位含氟或三氟甲基基团的化合物被用作π2组分，与1-氧化的二烯反应。使用高压条件是必要的要求。虽然5-氟二噁烷酮是光敏的，但相应的三氟甲基衍生物作为enone组分参与与烯烃的[2+2]光环加成。这些加合物通过缩醛键断裂的开环反应生成环丁烷和环己烷。具有l-薄荷酮作为缩醛位置的氟化手性二噁烷酮与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应以完全的非对映选择性进行，给出单一的加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2319