4-chloro-2-methylsulfanyl-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 70201-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylsulfanyl-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-2-methylsulfanyl-8-oxo-5H-[1,3]thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 70201-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃S₂
• 分子量: 354.838
• InChiKey: DJIJEUPRQBCKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-310 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 沸点：
  518.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylsulfanyl-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-5-ethyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.

  摘要：

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1
• 作为产物：
  描述：

  7-Chlor-2-methylmercapto-6-nitrobenzthiazol 在 铁粉 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 4-chloro-2-methylsulfanyl-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.

  摘要：

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1

文献信息

• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 1-11
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——