(R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid | 67553-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 67553-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DGKMKGNXHZXIKE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-113 、 Mycobacterium marinum carboxylic acid reductase 、 Streptomyces sp. GF₃₅₄₆ (S)-imine reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 DL-丙氨酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）生物催化剂一锅级联合成单和双取代的哌啶和吡咯烷

  摘要：

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (4R)-4-phenyl-2-(E)-propenyl-4,5-dihydrooxazole 生成 (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids

  摘要：

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91721-0