(S,R,S,S,R)-3,6,8,8-tetramethyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-6-ol | 332855-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,R,S,S,R)-3,6,8,8-tetramethyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-6-ol
• 英文别名: juniperanol；(1R,2S,5R,7S,8S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 332855-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SVURIXNDRWRAFU-CUZKYEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(4'-oxobicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-ene 在 乙酰甲磺酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S,R,S,S,R)-3,6,8,8-tetramethyloctahydro-1H-3a,7-methanoazulen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  杜松醇：首次全面合成和评估2型糖尿病。

  摘要：

  描述了杜仲醇的首次全合成，即α-西多洛尔的三环倍半萜类对映体。该合成依赖于在10 g规模上进行的立体选择性金催化的Ohloff型炔丙基酯重排，以及在乙酰基甲磺酸盐存在下的碳阳离子级联反应。描述了杜松醇干扰不同细胞类型的葡萄糖过程的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103243

文献信息

• Juniperanol: First total synthesis and evaluation in Type 2 Diabetes disease
  作者：A. Carrër、S. Turban、N. Provost、A. Caliez、G. Lamarche、G. Zanirato、M. Beucher、C. Pean、O. Mirguet、F. Perron-Sierra、V. Michelet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103243

  日期：2019.11

  The first total synthesis of juniperanol, the tricyclic sesquiterpenoid enantiomer of α-cedrol is described. The synthesis relies on stereoselective gold-catalyzed Ohloff-type propargylic ester rearrangement performed on a 10 g scale, and a carbocationic cascade in the presence of acetyl methanesulfonate. The ability of juniperanol to interfere in glucose processes in different cell types is described

  描述了杜仲醇的首次全合成，即α-西多洛尔的三环倍半萜类对映体。该合成依赖于在10 g规模上进行的立体选择性金催化的Ohloff型炔丙基酯重排，以及在乙酰基甲磺酸盐存在下的碳阳离子级联反应。描述了杜松醇干扰不同细胞类型的葡萄糖过程的能力。