乙酰甲磺酸 | 5539-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰甲磺酸
• 中文别名: 乙酰基甲磺酸酯
• 英文名称: Acetyl methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonyl acetate；Methylsulfonyl acetate
• CAS: 5539-53-7
• 化学式: C₃H₆O₄S
• mdl: MFCD00025057
• 分子量: 138.144
• InChiKey: SMQSMQUBQPWGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[(5S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methoxy}ethyl)amine 、 乙酰甲磺酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-{[(5S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methoxy}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE DERIVAIVES AS MAO INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES DE 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005116024A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 乙酰甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotic esterification process using methoxymethyl

  摘要：

  本文披露了一种改进的酯化羧酸的方法，特别是对于青霉素的3-羧酸基团和头孢菌素的4-羧酸基团，以形成甲氧甲基酯。根据本方法，用甲氧甲基甲磺酸酯替代传统的卤甲基甲醚酯化剂，避免了先前试剂的致癌性问题，同时仍然能够获得高品质产品的良好产率。

  公开号：

  US04217275A1
• 作为试剂：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 乙酰甲磺酸 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到rel-(5R,8S)-8-bromo-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷新型构建八氢-3a，7-乙基-3aH-茚骨架的合成：（±）-去羧四氢萘酮的全合成

  摘要：

  （±）-descarboxyquadrone的全合成来实现区域选择性c ^ 1 C 2 7,7-二甲基-5-（2-丙烯基） -三环[3.3.0.0的键裂解2,8 ]辛烷-3-酮，为至关重要的一步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84743-7

文献信息

• Diels–Alder and Dehydration Reactions of Biomass-Derived Furan and Acrylic Acid for the Synthesis of Benzoic Acid
  作者：Eyas Mahmoud、Jingye Yu、Raymond J. Gorte、Raul F. Lobo

  DOI：10.1021/acscatal.5b01892

  日期：2015.11.6

  product was dehydrated at low temperatures (298 to 353 K) in mixtures of methanesulfonic acid and acetic anhydride in 96% yield. This is compared to an only 1.7% yield of methyl benzoate obtained for the dehydration of the oxanorbornene in neat methanesulfonic acid. The effect of oxanorbornene concentration and stereochemistry was found not to decrease the yield of aromatics, while dehydration of the carboxylic

  据报道，从呋喃（高产率地由半纤维素获得）和丙烯酸甲酯可以生成苯甲酸。这些路线涉及Diels–Alder和呋喃与丙烯酸（或丙烯酸甲酯）的脱水反应，分两步进行，以最大程度地减少副反应。呋喃与丙烯酸甲酯（或丙烯酸）的狄尔斯-阿尔德反应在298 K下进行，并由路易斯酸性（Hf-，Zr-和Sn-Beta）沸石催化剂催化，并实现了高周转率（〜2） h –1），未观察到任何副反应。在较低的温度下（298至353 K），将氧杂降冰片烯产物在甲磺酸和乙酸酐的混合物中脱水，收率为96％。这与在纯甲磺酸中将氧杂降冰片烯脱水而获得的仅1.7％的苯甲酸甲酯的收率进行了比较。发现氧杂降冰片烯浓度和立体化学的影响不会降低芳族化合物的产率，而氧杂降冰片烯的羧酸形式的脱水导致在甲烷磺酸和乙酸酐的混合物中完全转化时选择性降低至43％。该反应序列可能是重要的切入点，用于选择性地将高产率，半纤维素衍生的呋喃引导至现有化学加工工业中使用的芳族产品。
• Renewable production of phthalic anhydride from biomass-derived furan and maleic anhydride
  作者：Eyas Mahmoud、Donald A. Watson、Raul F. Lobo

  DOI：10.1039/c3gc41655k

  日期：——

  A route to renewable phthalic anhydride (2-benzofuran-1,3-dione) from biomass-derived furan and maleic anhydride (furan-2,5-dione) is investigated. Furan and maleic anhydride were converted to phthalic anhydride in two reaction steps: Diels–Alder cycloaddition followed by dehydration. Excellent yields for the Diels–Alder reaction between furan and maleic-anhydride were obtained at room temperature

  研究了从生物质衍生的呋喃和马来酸酐（呋喃-2,5-二酮）制取可再生邻苯二甲酸酐（2-苯并呋喃-1,3-二酮）的方法。呋喃和马来酸酐在两个反应步骤中转化为邻苯二甲酸酐：Diels–Alder环加成反应，然后脱水。在室温和无溶剂条件（SFC）下，呋喃和顺丁烯二酸酐之间的Diels-Alder反应具有出色的收率，产生96％的exo反应4小时后，-4，10-二氧杂三环[5.2.1.0] dec-8-ene-3，5-二酮（氧杂降冰片烯二羧酸酐）。结果表明，该反应由于其可逆性和放热性而具有抗热失控的能力。使用在甲磺酸（MSA）中的混合磺酸羧酸酐研究了氧杂降冰片烯的脱水。将反应在298 K下运行2小时以形成稳定的中间体，然后在353 K下进行4 h以驱动反应完成后，可获得80％的邻苯二甲酸酐选择性（87％的邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸选择性）。确定了中间体的结构。该结果比使用相似的反应条件在纯净MSA中获得的11％的选择性好得多。
• Bis-methylene ether pyridinium compound preparation
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US05130438A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  An illustrative embodiment of the invention substitutes solid, non-carcinogenic bis(methanesulfonoxymethyl) ether for bis-chloromethyl ether in a low temperature reaction of about 0.degree.-5.degree. C. for the production of bis-methylene ether pyridinium quaternary compounds. In this way, the production of important nerve agent antidotes (toxogonin, HI-6 and HGG-12) by a method of synthesis using the reactant bis-mesylmethyl ether, is carried out in appreciably greater safety.

  该发明的一个示例实施方式是在大约0度至5度的低温反应中，用固态、非致癌的双(甲磺酰氧甲基)醚替代双氯甲基醚，用于生产双亚甲基醚吡啶季铵化合物。通过这种方式，使用反应物双甲基磺酰甲基醚合成重要的神经毒剂解毒剂（毒戈宁、HI-6和HGG-12）的方法得以在更大程度上保证安全进行。
• The Tricyclooctanone Approach to the Total Synthesis of Steroids. The Cyclization of the A-CD Unit
  作者：Gamal Mikhail、Martin Demuth

  DOI：10.1002/hlca.19830660748

  日期：1983.11.2

  The first steps of a novel approach to the total synthesis of 9, 11-dehydroestrone via tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (2) are described. One route involves a tandem-type transformation of the key intermediate 3 (A-CD unit) consisting of cyclopropane cleavage and ring B closure to afford C, 18-bisnor-13 α, 17 α-estradiol derivatives. E.g. the 3-methoxy-9 ζ-hydroxy-17 α-methanesulfonyloxy derivative

  描述了通过三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮（2）合成9，11-脱氢雌酮的新方法的第一步。一种途径涉及关键中间体3（A-CD单元）的串联型转化，其由环丙烷裂解和B环闭合组成，以提供C，18-bisnor-13α，17α-雌二醇衍生物。例如，由1,3-环己二烯以8个步骤合成了3-甲氧基-9ζ-羟基-17α-甲磺酰氧基衍生物（-）- 6，总产率为10％。作为替代方案，已经制备了A-CD型中间体4b，并且可以在环化之前将其用于环C的扩大。
• Addition of trimethylsilyl azide and of “mixed anhydrides” to the N-C(3) σ-bond in 3-substituted-1-azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Alan P. Marchand、G. V. M. Sharma、D. Rajagopal、Rajesh Shukla、Grzegorz Mlostoń、Romuald Bartnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330349

  日期：1996.5

  adduct, 2, that reacts in situ with a variety of electrophilic reagents (i.e., ethyl chloroformate, p-toluenesulfonyl chloride, benzoyl chloride, acetyl chloride, and oxalyl chloride) to afford the corresponding N-substituted-3-azido-3-ethylazetidines 3–7, respectively in 62–72% yield. Similarly, 1 reacts regiospecifically with “mixed anhydrides” (i.e., p-toluenesulfonyl acetate, methanesulfonyl acetate

  叠氮化三甲基甲硅烷基可平稳地添加到3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（1）中的高应变NC（3）σ键中，以提供加合物2，该加合物2可与多种亲电试剂原位反应（即，氯甲酸乙酯，p甲苯磺酰氯，苯甲酰氯，乙酰氯，草酰氯），得到相应的ñ取代-3-叠氮基-3- ethylazetidines 3-7在62-72％的产率分别。类似地，1与“混合酸酐”（即对甲苯磺酰乙酸酯，甲磺酰乙酸酯和苯甲酰基三氟甲磺酸酯）在区域上发生反应，得到相应的加合物，分别为8-10），产率为38-68％。的反应p与1-氮杂-3-苯基[1.1.0]丁烷甲苯磺酰叠氮化物（12）产生两种产物：ñ - （p甲苯磺酰基-3-叠氮基-3-苯基吖（13，15％）和二聚产品，ñ - （N'-对甲苯磺酰基-3'-苯基-3'-氮杂环丁烷基）-3-叠氮基-3-苯基吖（14，28％）氯甲酸乙酯添加到ñ -C（3）σ-在1-氮杂-3-（溴甲基）双环[1