2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cyclopentanone | 771574-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cyclopentanone
• CAS: 771574-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: BSOHFUWFKCHMEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cyclopentanone 在 三氯化铝 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-Iodomethyl-spiro[4.6]undec-6-en-1-one 、 7-Iodo-6-methylene-spiro[4.6]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones

  摘要：

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,6-heptadienyl)-1-cyclopentanone 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e