(4S,4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 918789-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 918789-17-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: OIRQLXKHXDFZHX-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4α,5α,10β-Trihydroxycadinane and Its C₄-Isomer: ­Structural Revision of a Natural Sesquiterpenoid

  摘要：

  描述了一种高效合成卡烯烃倍半萜的途径，从(R)-香叶醇出发，采用环闭合复分解反应（RCM）和改良的烯丙基二氮醇重排作为关键步骤。成功完成了4α,5α,10β-三羟基卡烯烃（1）和天然4β,5α,10β-三羟基卡烯烃（2）的首次不对称全合成，并将天然产物A的结构修订为2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951480
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-2-enyl]-2-methyl-5-propan-2-yl-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 PhC(H)=RuCH[(Mes)NCH=CHN(Mes)](PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4α,5α,10β-Trihydroxycadinane and Its C₄-Isomer: ­Structural Revision of a Natural Sesquiterpenoid

  摘要：

  描述了一种高效合成卡烯烃倍半萜的途径，从(R)-香叶醇出发，采用环闭合复分解反应（RCM）和改良的烯丙基二氮醇重排作为关键步骤。成功完成了4α,5α,10β-三羟基卡烯烃（1）和天然4β,5α,10β-三羟基卡烯烃（2）的首次不对称全合成，并将天然产物A的结构修订为2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951480