(5R,6R)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one | 269731-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (9R,10R)-3-benzyl-10-hydroxy-9-(methylamino)-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 269731-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: BKWXADRVJQEKGR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 、 苯磺酰氯 、 benzenesulfonate 、 potassium carbonate 、 苯磺酸 在 正丁基锂 、 水 、 n-butyyllithium 、 氘代氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give the title compound, CMR (CDCl3) δ 154.1, 136.3, 128.6, 127.9, 127.6, 124.3, 120.7, 119.7, 107.4, 46.7, 44.9, 40.7, 38.1 and 37.6的产率得到(7AS,8AR)-4-benzyl-8-methyl-7,7a,8,8a-tetrahydroazireno[2,3-c]imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  (5R)-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline-2(1H)-thione

  摘要：

  本发明是一种新型的药物，(5R)-5-(甲基氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-硫醇及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20020137763A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-1-benzyl-5-bromo-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-yl (2R)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate 、 二甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(5R,6R)-1-Benzyl-5-hydroxy-6-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope labeled PNU-95666

  摘要：

  本文介绍了合成稳定同位素标记的 PNU-95666 的研究，PNU-95666 是一种中枢神经系统药物，目前正在开发用于治疗帕金森病。非标记 PNU-95666 的合成首先要使用大量过量的甲胺。非标记的甲胺价格低廉，供应充足，而稳定同位素标记的甲胺价格昂贵，供应有限。我们探索了不同的合成路线和条件，包括使用不同的酰胺化剂和不同量的甲胺，并建立了新的合成条件。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.848

文献信息

• Compounds for treating fibromyalgia and chronic fatigue syndrome
  申请人：——

  公开号：US20020004510A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention provides for methods for the treatment of fibromyalgia syndrome or chronic fatigue syndrome by the administration of heterocyclic amine-type compounds, substituted phenylazacycloalkane-type compounds, or cabergoline-type compounds, or a salt of any said compound.

  本发明提供了一种治疗纤维肌痛综合征或慢性疲劳综合征的方法，通过给予杂环胺类化合物、取代苯基氮杂环烷类化合物、或卡贝哥林类化合物，或者上述任何一种化合物的盐。
• Method of treating sexual disturbances
  申请人：——

  公开号：US20020107247A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention is a method of treating sexual disturbances in humans and inducing mating in non-human mammals using the compounds of formula (A) 1 in a dosage range where the sexually therapeutic amount is from about 0.2 thru 8 mg/person/dose and where the sexually mating amount is from about 0.003 thru 0.2 mg/kg/dose.

  本发明是一种治疗人类性障碍和诱导非人哺乳动物交配的方法，使用化合物A的公式（A）1，其在治疗性剂量范围内为每人每剂约0.2至8毫克，交配性剂量范围为每公斤每剂约0.003至0.2毫克。
• Use of heterocyclic amine-type compounds as neuroprotective agents
  申请人：——

  公开号：US20040142937A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention provides the use of heterocyclic amine-type compounds to prevent or reduce neuronal damages in patients afflicted with or susceptible to disease states or conditions known to result in or cause neuronal damage.

  本发明提供了利用杂环胺类化合物来预防或减少患有或易受患有已知会导致或引起神经元损伤的疾病状态或病况的患者中的神经元损伤。
• Process to prepare (5R)-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-2(1H)-one
  申请人：——

  公开号：US20020183520A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention is an improved prosess to prepare (5R)-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one the compound of formula (VII)

  本发明是一种改进的制备(5R)-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-酮(VII)化合物的过程。
• (5R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline-2(1H)-thione
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US20040266812A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention is a novel pharmaceutical agent, (5R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline-2(1H)-thione 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明是一种新型药物制剂，(5R)-5-(甲基氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-硫醇及其药学上可接受的盐。