(E)-ethyl 3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate | 919124-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate
• CAS: 919124-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrIO₂
• 分子量: 395.035
• InChiKey: DAKNXQNXCMGXAP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C
• 沸点：
  401.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-(4-溴-3-碘苯基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f