(E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-en-1-ol | 919124-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 919124-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrIO
• 分子量: 352.997
• InChiKey: HGNTZPFHGBHVQQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到rac-(3-(4-bromo-3-iodophenyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(E)-3-(4-bromo-3-iodophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f

文献信息

• Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A
  作者：Paulo Vital、David Tanner

  DOI：10.1039/b612578f

  日期：——

  Indole 25, an advanced intermediate in a projected enantioselective total synthesis of lyngbyatoxin A 1, was prepared from allylic alcohol 11 in 9 steps and >95% ee, key transformations being the enantiospecific rearrangement of vinyl epoxide 14 and the Hemetsberger–Knittel reaction of azide 24.

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。