5-氨基-N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺酸 | 111453-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺酸
• 英文名称: 5-amino-N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamic acid
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxypropyl)-5-amino-2,4,6-triiodoisophthalamic acid；5-amino-2,4,6-triiodo-N-(2,3-dihydroxypropyl)-isophthalamic acid；5-Amino-2,4,6-triiodoisophthalic acid-mono-(2,3-dihydroxy-propyl) amide；5-amino-2,4,6-triiodo-3-{N-(2,3-dihydroxy-propyl)}carbamoyl benzoic acid；rac-5-Amino-N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamic acid；3-amino-5-(2,3-dihydroxypropylcarbamoyl)-2,4,6-triiodobenzoic acid
• CAS: 111453-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₁I₃N₂O₅
• 分子量: 631.932
• InChiKey: URFBLIYCWAORDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

5-氨基-N-(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺酸是一种用于制备碘普罗胺的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-1-amino-3,5-bis-(2,3-dihydroxypropylcarbamoyl)-2,4,6-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylic acid-bis(3,5-dicarbamoyl-2,4,6-triiodoanilides) and x-ray

  摘要：

  一般式I的二(3,5-二羧酰胺基-2,4,6-三碘苯酰胺基)二羧酸，其中酰胺基团--CONR.sup.1 R.sup.2和--CONR.sup.3 R.sup.4彼此不同，R.sup.1是氢、较低的烷基基团或R.sup.2，R.sup.2是直链或支链的单羟基或多羟基烷基基团，R.sup.3是氢、较低的烷基基团或R.sup.4，R.sup.4是直链或支链的单羟基或多羟基烷基基团，R.sup.5是氢、较低的烷基基团或单羟基或多羟基烷基基团，X是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，可以选择地被1至6个羟基或烷氧基取代，或者被一个或多个氧原子打断，具有良好的药理学和物理化学性质，使其非常适合作为X射线造影介质中的放射性物质，在X射线造影介质的所有应用领域中使用。

  公开号：

  US05073362A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-n-(2,3-二羟基-1-丙基)-异酞酰胺盐酸盐 在 二氯碘酸钠 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-氨基-N-(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  一种碘普罗胺中间体的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种碘普罗胺中间体的制备方法及其用途，具体涉及式III化合物3‑(3‑(氯甲酰基)‑2,4,6‑三碘‑5‑(2‑甲氧基乙酰氨基)苯甲酰氨基)丙烷‑1,2‑二乙酸二乙酯的制备方法及其用于制备碘普罗胺的用途。本发明提供的制备方法具有操作简便，收率高，适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN114195673A

文献信息

• [EN] NON-IONIC POLYOL CONTRAST MEDIA FROM IONIC CONTRAST MEDIA
  申请人：COOK IMAGING, INC.

  公开号：WO1987000757A1

  公开（公告）日：1987-02-12

  (EN) Novel non-ionic contrast media are efficiently prepared from generally available ionic contrast media or non-iodinated precursors. Particularly, polyhydroxyhalo-hydrocarbons are employed with a triiodo-substituted acylamido benzoic acids in aqueous weakly basic media to selectively substitute the amido nitrogen, followed by activation of the carboxyl group for amide formation.(FR) De nouveaux milieux de contraste non-ioniques sont préparés de manière efficiente à partir de milieux de contraste ioniques couramment disponibles ou à partir de précurseurs non-iodés. On utilise notamment des polyhydroxyhalo-hydrocarbures avec des acides acylamido benzoïques à substitution triiodo dans des milieux aqueux faiblement basiques pour substituer de manière sélective l'azote amido, cette opération étant suivie par l'activation du groupe carboxyle pour la formation d'amides.

  新型非离子型造影剂可以从普遍可得的离子型造影剂或非碘化前体有效制备。特别地，使用多羟基卤代烃与三碘代酰胺基苯甲酸在弱碱性水介质中，选择性地取代酰胺基的氮原子，然后激活羧基进行酰胺形成。
• [DE] RÖNTGENKONTRASTMITTEL FÜR DIE COMPUTERTOMOGRAPHIE UND UROGRAPHIE<br/>[EN] RADIOGRAPHIC CONTRASTING AGENT FOR COMPUTERISED TOMOGRAPHY AND UROGRAPHY<br/>[FR] PRODUIT DE CONTRASTE RADIOGRAPHIQUE POUR TOMODENSITOMETRIE ET UROGRAPHIE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996028415A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Röntgenkontrastmittel der allgemeinen Formel (I) auf der Basis trijodierter Isophthalsäureamide, deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, worin entweder R1 für den Methylrest und R2 für den 2,3-Dihydroxypropylrest steht oder R1 und R2 jeweils für den 2-Hydroxyethylrest stehen.(EN) A radiographic contrasting agent having the formula (I) based on triiodinated isophthalic acid amide is disclosed, as well as its use and a process for preparing the same. In the formula, R1 stands for the methyl residue and R2 for the 2,3-dihydroxypropyl residue or R1 and R2 stand each for a 2-hydroxyethyl residue.(FR) L'invention concerne un produit de contraste ayant la formule (I) à base d'amide d'acide isophtalique triiodé, son utilisation et son procédé de préparation. Dans la formule, R1 désigne le résidu méthyle et R2 désigne le résidu dihydroxypropyle-2,3 ou R1 et R2 désignent tous les deux des résidus hydroxyéthyle-2.

  该发明涉及一种基于三碘异丙乳酸胺的一般化合物的射线增强剂（I），以及它的使用和制备该物质的方法。(EN) An radiographic contrast agent of formula (I) based on triiodinated isophthalic acid amide is discloses, as well as its use and a process for preparing the same. In the formula, R1 stands for the methyl residue and R2 for the 2,3-dihydroxypropyl residue or R1 and R2 stand each for a 2-hydroxyethyl residue.(FR) L'invention concerne un produit de contraste ayant la formule (I) à base d'amide d'acide isophtalique triiodé, son utilisation et son procédé de préparation. Dans la formule, R1 désigne le résidu méthyle et R2 désigne le résidu dihydroxypropyle-2,3 ou R1 et R2 désignent tous les deux des résidus hydroxyéthyle-2.
• NEW NON IONIC IODIZED AGENTS FOR X-RAY CONTRASTING, METHOD FOR PREPARING THEM AND GALENICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：CENTRO INVESTIGACION JUSTESA IMAGEN S.A.

  公开号：EP0571593B1

  公开（公告）日：1996-10-30
• NON-IONIC POLYOL CONTRAST MEDIA FROM IONIC CONTRAST MEDIA
  申请人：COOK MANAGING, INC.

  公开号：EP0233249A1

  公开（公告）日：1987-08-26
• EP0233249A4
  申请人：——

  公开号：EP0233249A4

  公开（公告）日：1988-10-06