Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-3-en-2-yl ester | 245509-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-3-en-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R,5S)-5-[(1S,2R,3R,5R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclopentyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 245509-18-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆
• 分子量: 508.655
• InChiKey: YVNMKJKBVFXVOH-DQPCITSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-3-en-2-yl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  (5R,13Z)-5-acetoxy-10-oxo-4,10-secospata-2,13(15),17-trien-12-al 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190