1-(2-thioacetylethyl)-4-(3-allyloxycarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-7-quinolinyl)-piperazine | 215673-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-thioacetylethyl)-4-(3-allyloxycarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-7-quinolinyl)-piperazine
• 英文别名: Prop-2-enyl 7-[4-(2-acetylsulfanylethyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 215673-70-4
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₄S
• 分子量: 473.568
• InChiKey: AHDJFNCHGDEZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thioacetylethyl)-4-(3-allyloxycarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-7-quinolinyl)-piperazine 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-(2-mercapto-ethyl)-piperazin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  allyl ester of ciprofloxacin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 1-(2-thioacetylethyl)-4-(3-allyloxycarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-7-quinolinyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857