(E)-6-[N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1-[(3,4-dimethoxycinnamoyl)amino]hexane | 365568-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-[N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1-[(3,4-dimethoxycinnamoyl)amino]hexane
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[6-[[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 365568-05-4
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₇
• 分子量: 548.68
• InChiKey: OAXSPQYEOQOGDI-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (E)-6-[N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1-[(3,4-dimethoxycinnamoyl)amino]hexane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-N-(6-guanidino-hexyl)-acrylamide; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Verbesina caracasana的新型降压药。8.（3，4-二甲氧基肉桂酰基）-N（1）-胍丁胺和合成类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理

  DOI：

  10.1021/jm001017v
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-[N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1-[(3,4-dimethoxycinnamoyl)amino]hexane
  参考文献：
  名称：

  来自Verbesina caracasana的新型降压药。8.（3，4-二甲氧基肉桂酰基）-N（1）-胍丁胺和合成类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理

  DOI：

  10.1021/jm001017v

文献信息

• Novel Hypotensive Agents from <i>Verbesina </i><i>c</i><i>aracasana</i>. 8. Synthesis and Pharmacology of (3,4-Dimethoxycinnamoyl)-<i>N</i>-agmatine and Synthetic Analogues¹
  作者：Marco Carmignani、Anna Rita Volpe、Bruno Botta、Romulo Espinal、Stella C. De Bonnevaux、Carlo De Luca、Maurizio Botta、Federico Corelli、Andrea Tafi、Rosario Sacco、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1021/jm001017v

  日期：2001.8.1

  The more polar metabolites from the Venezuelan plant Verbesina caracasana, i.e., N(3)-prenylagmatine, (3,4-dimethoxycinnamoyl)-N(1)-agmatine, agmatine, and galegine (prenylguanidine), previously reported (Delle Monache, G.; et al. BioMed. Chem. Lett. 1999, 9, 3249-3254), have been synthesized following a biosynthetic strategy. The pharmacologic profiles of various synthetic analogues of (3,4-dimetho

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理