2-((2R,3aR,4S)-4-Triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl)-ethanol | 227954-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-((2R,3aR,4S)-4-Triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,3aR,4S)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]ethanol
• CAS: 227954-58-7
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: VVOCPIAGFJOZHC-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3aR,4S)-4-Triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (1S,7S,8aR)-octahydro-1-(triisopropyl)oxy-7-hydroxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  方便地获得（3 S）-3-（三异丙基甲硅烷基）氧基-1-吡咯啉N-氧化物，这是用于多官能化对映体纯吲哚并咪唑和吡咯并核苷合成的有用中间体

  摘要：

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00310-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 365.5h， 生成 2-((2R,3aR,4S)-4-Triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  方便地获得（3 S）-3-（三异丙基甲硅烷基）氧基-1-吡咯啉N-氧化物，这是用于多官能化对映体纯吲哚并咪唑和吡咯并核苷合成的有用中间体

  摘要：

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00310-x

文献信息

• A convenient access to (3S)-3-(triisopropylsilyl)oxy-1-pyrroline N-oxide, a useful intermediate for polyfunctionalized enantiopure indolizidine and pyrrolizidine synthesis
  作者：Andrea Goti、Martina Cacciarini、Francesca Cardona、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00310-x

  日期：1999.4

  steps and 28% overall yield from l-malic acid has been achieved by the combined use of DIBAL-H as the reductant and triisopropylsilyl as the protecting group. The utility of nitrone 2 as synthetic intermediate is demonstrated by a ready access to polyhydroxylated indolizidines and pyrrolizidines via stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。