methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside | 95086-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 95086-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: GUCIVYCHIVJNAB-VFFTVRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Vancosamine Derivatives from Methyl α-<scp>d</scp>-Mannopyranoside
  作者：Keisuke Suzuki、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2006-926231

  日期：——

  Concise synthesis of l-vancosamine, the amino sugar constituent of vancomycin and other antibiotics, has been achieved. The key steps include (1) stereoselective addition of methylcerium reagent to oximino ether, and (2) stereoselective hydrogenation of 5,6-unsaturated glycoside with C(5) inversion to give l-vancos­amine derivative. C-Glycosidation of vancosaminyl acetate with ­iodoresorcinol proceeded in the presence of Sc(OTf)3 in high yield.

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。
• Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin
  作者：Ton That Thang、Jean Louis Imbach、Christian Fizames、François Lavelle、Gerard Ponsinet、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90775-4

  日期：1985.1

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.