methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside | 85687-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 85687-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: JSDNZWQQFHOALK-AOQYPPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylamine 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4