7β-[2-(2-amino-4-thiazoIyl)-2-(Z-hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 91832-40-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-[2-(2-amino-4-thiazoIyl)-2-(Z-hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 91832-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: RTXOFQZKPXMALH-CYUBBOFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C dec.
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于稀盐酸
• 最大波长(λmax)：
  295nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：尽管没有关于在哺乳期间使用头孢地尼的信息，但通常认为头孢菌素不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称头孢菌素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢地尼在哺乳母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Although no information is available on the use of cefdinir during breastfeeding, cephalosporins are generally not be expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefdinir is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941905990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0367250

制备方法与用途

根据提供的信息，关于头孢地尼的化学性质、用途及生产方法如下：

化学性质：

• 外观：白色至微黄色结晶性粉末，无臭或略带臭味。
• 溶解度：几不溶于乙醇、乙醚或水。
• 熔点：170℃（分解）。
• UV吸收：最大吸收波长为223nm和186nm，在pH 7磷酸缓冲液中测定。
• pKa值：9.70。

头孢地尼钠的特性：

• 熔点：220℃（分解）。

生产方法：

1. 以7-ACA为原料，对7位氨基和2位羧基保护后，再与三苯基磷反应得磷化物。
2. 磷化物在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物（I）。
3. 用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物（Ⅱ）。
4. 在N-三甲基硅基乙酰胺存在下，化合物（Ⅱ）和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中，在-10℃反应1小时，得酰化产物（Ⅲ），收率88%。
5. 化合物（Ⅲ）在二氯甲烷和乙酸中，用亚硝酸钠水溶液在-5℃下反应30分钟，再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠，得到定量收率的羟胺化合物（Ⅳ）。
6. 化合物（Ⅳ）在N，N-二甲基乙酰胺中和硫脲于5℃反应1小时，环合得到化合物（V）。
7. 粗品化合物（V）在苯甲醚中与三氟乙酸在5℃下反应1小时后用水重结晶即得头孢地尼。

用途：

• 用于治疗传染性脓疱病、丹毒、皮下脓肿、乳腺炎、外伤及手术后的表面感染。
• 治疗咽喉炎、急性支气管炎、肺炎、扁桃体炎等呼吸道感染。
• 淋菌性尿道炎的治疗。
• 子宫内感染。

注意事项：

1. 药物过量：超剂量使用头孢地尼没有进行研究。对于超剂量用药，临床表现为恶心、呕吐、腹泻和惊厥等症状。
2. 血液透析：对超剂量引起毒性反应的患者，尤其是肾功能不全患者，可以通过血液透析清除体内的药物。

希望这些信息对你有所帮助！

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexylethane-1,2-diammonium 7β-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z-hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 在 甲烷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 7β-[2-(2-amino-4-thiazoIyl)-2-(Z-hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEWS DIAMINE SALTS OF CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS AND THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX SELS ENTRANT DANS LA PREPARATION D'ANTIBIOTIQUES DE CEPHALOSPORINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006006040A3

文献信息

• US20140274999A1
  申请人：——

  公开号：US20140274999A1

  公开（公告）日：2014-09-18