(1R,4S,5S,6R,7R,8S,11S)-4,6-dimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-2,10,14-trioxatetracyclo[9.2.1.01,5.07,11]tetradecane | 213249-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R,7R,8S,11S)-4,6-dimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-2,10,14-trioxatetracyclo[9.2.1.01,5.07,11]tetradecane
• CAS: 213249-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QNZOPDDBNADJEQ-WMANIXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R,7R,8S,11S)-4,6-dimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-2,10,14-trioxatetracyclo[9.2.1.01,5.07,11]tetradecane 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(8S,9S,10R,11R,12R)-8-Benzyloxymethyl-9,11-dihydroxy-10,12-dimethyl-1,6-dioxa-cyclotridecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-7-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-cycloheptane-1,4-dione 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,6R,7R,8S,11S)-4,6-dimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-2,10,14-trioxatetracyclo[9.2.1.01,5.07,11]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6