ethyl 2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 152501-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-5-chloro-6-ethylsulfanyl-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 152501-41-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃S
• 分子量: 226.724
• InChiKey: HMFNLJKQFMQITC-BJNUKLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-<2'-chloro-2'-deoxy-3'-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖相关的氯脱氧三糖的合成

  摘要：

  二-O-乙酰基-L-鼠李的氯甲氧基化已被用作制备3,4-二-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-L-鼠李糖吡喃糖苷7的便捷途径。乙基硫代糖苷10，适合用作糖基供体。它和二糖类似物20是N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲基磺酸促进的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷受体22糖基化反应的有效供体。以前已证明氯脱氧糖是探测寡糖-蛋白质相互作用的合适衍生物。 ，并且该合成策略提供了天然志贺氏菌表位2的三个一氯脱氧三糖同源物，α-L-Rhap-（1-> 3）-α-L-Rhap-（1-> 3）-beta-D- GlcNAcp + ++-（1-> O）-我。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84252-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到ethyl 2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖相关的氯脱氧三糖的合成

  摘要：

  二-O-乙酰基-L-鼠李的氯甲氧基化已被用作制备3,4-二-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-L-鼠李糖吡喃糖苷7的便捷途径。乙基硫代糖苷10，适合用作糖基供体。它和二糖类似物20是N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲基磺酸促进的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷受体22糖基化反应的有效供体。以前已证明氯脱氧糖是探测寡糖-蛋白质相互作用的合适衍生物。 ，并且该合成策略提供了天然志贺氏菌表位2的三个一氯脱氧三糖同源物，α-L-Rhap-（1-> 3）-α-L-Rhap-（1-> 3）-beta-D- GlcNAcp + ++-（1-> O）-我。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84252-2