ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 152501-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-chloro-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 152501-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅S
• 分子量: 310.799
• InChiKey: YKIFBPWNMGQNDH-UHUARQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<4-O-benzoyl-2'-chloro-2'-deoxy-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖相关的氯脱氧三糖的合成

  摘要：

  二-O-乙酰基-L-鼠李的氯甲氧基化已被用作制备3,4-二-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-L-鼠李糖吡喃糖苷7的便捷途径。乙基硫代糖苷10，适合用作糖基供体。它和二糖类似物20是N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲基磺酸促进的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷受体22糖基化反应的有效供体。以前已证明氯脱氧糖是探测寡糖-蛋白质相互作用的合适衍生物。 ，并且该合成策略提供了天然志贺氏菌表位2的三个一氯脱氧三糖同源物，α-L-Rhap-（1-> 3）-α-L-Rhap-（1-> 3）-beta-D- GlcNAcp + ++-（1-> O）-我。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84252-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-L-rhamnopyranoside 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖相关的氯脱氧三糖的合成

  摘要：

  二-O-乙酰基-L-鼠李的氯甲氧基化已被用作制备3,4-二-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-α-L-鼠李糖吡喃糖苷7的便捷途径。乙基硫代糖苷10，适合用作糖基供体。它和二糖类似物20是N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲基磺酸促进的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷受体22糖基化反应的有效供体。以前已证明氯脱氧糖是探测寡糖-蛋白质相互作用的合适衍生物。 ，并且该合成策略提供了天然志贺氏菌表位2的三个一氯脱氧三糖同源物，α-L-Rhap-（1-> 3）-α-L-Rhap-（1-> 3）-beta-D- GlcNAcp + ++-（1-> O）-我。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84252-2