4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4-tolyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene | 433295-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4-tolyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylpyrazolo[1,2-a]benzotriazol-4-ium-5-ide
• CAS: 433295-97-7
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃OS
• 分子量: 461.587
• InChiKey: LIKGVMVGYSRQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4-tolyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-[5-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)pyrazol-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)propenyl]-1H-benzotriazole 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4-tolyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 2,3-Benzo-1,3a,6a-triazapentalenes through Pummerer-Type Reactions of γ-(Benzotriazol-1-yl)allylic Sulfoxides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2002.2

  Treatment of 1-(arylmethyl)benzotriazoles 1 with nBuLi in THF at −78 °C, followed by addition of 1-aryl-2-chloroethanones, gave diastereomeric mixtures of 1-[(aryl)(benzotriazol-1-yl)methyl]oxiranes 2. Treatment of 2 with nBuLi in THF at −78 °C, followed by acidification, afforded a mixture of (E)- and (Z)-allylic alcohols 3, which were converted into 1,2-disubstituted 2-(alkyl- or aryl)-1-(benzotr

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。