1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)propenyl]-1H-benzotriazole | 469912-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)propenyl]-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzotriazole
• CAS: 469912-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O
• 分子量: 389.884
• InChiKey: IMTLMHYNUXIKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)propenyl]-1H-benzotriazole 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4-tolyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)propenol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-[3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-tolyl)propenyl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl (and aryl)-1-aryl-2-propen-1-ones via m-CPBA mediated oxidation of γ-(benzotriazol-1-yl)allylic selenides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00388-x

  日期：2002.4

  Treatment of 2-alkyl (and aryl)-3-aryl-3-(benotriazol-1-yl)allylic selenides with m-CPBA (1 equiv.) for 10 min in Ch(2)Cl(2) at rt gave 2-alkyl (and aryl)-1-aryl-2-propen-1-ones in excellent yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.