(2S,3S,4S)-3,5-Dimethyl-hex-5-ene-2,4-diol | 160429-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,5-Dimethyl-hex-5-ene-2,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 160429-40-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GGZBFCBGBFRGPA-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,5-Dimethyl-hex-5-ene-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2,5,6-Tetramethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -thia-wittig重排中的1,2-不对称诱导应用于离子霉素的C 17 –C 22亚基的合成

  摘要：

  由（S）乳酸乙酯分十步合成标题化合物2。它们包括高度非对映选择性[2,3]硫-维蒂希重排（9→10），在CC键存在下进行化学选择性脱硫（8→12）以及由LDA和环氧化物13生成烯丙醇14在Mihelich的条件下获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78355-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,5-Dimethyl-hex-4-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4S)-3,5-Dimethyl-hex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -thia-wittig重排中的1,2-不对称诱导应用于离子霉素的C 17 –C 22亚基的合成

  摘要：

  由（S）乳酸乙酯分十步合成标题化合物2。它们包括高度非对映选择性[2,3]硫-维蒂希重排（9→10），在CC键存在下进行化学选择性脱硫（8→12）以及由LDA和环氧化物13生成烯丙醇14在Mihelich的条件下获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78355-9

文献信息

• 1,2-asymmetric induction in the [2,3]-thia-wittig rearrangement applied to a synthesis of the C17–C22 subunit of ionomycin
  作者：Holger von der Emde、Anja Langels、Mathias Noltemeyer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78355-9

  日期：1994.10

  The title compound 2 was synthesized from (S) ethyl lactate in 10 steps. They include a highly diastereoselective [2,3] thia-Wittig rearrangement (9→10), a chemoselective desulfurization in the presence of a CC bond (8→12), and the generation of allylic alcohol 14 from LDA and epoxide 13 obtained under Mihelich's conditions.

  由（S）乳酸乙酯分十步合成标题化合物2。它们包括高度非对映选择性[2,3]硫-维蒂希重排（9→10），在CC键存在下进行化学选择性脱硫（8→12）以及由LDA和环氧化物13生成烯丙醇14在Mihelich的条件下获得。