(5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 876152-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 876152-37-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: MXBGEBQEDLSJNP-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R,6S)-6-[(E,3S)-3-[(2S,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]but-1-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin
  作者：Philip J. Kocienski、Elyse Bourque、Michael Stocks、Josephine Yuen

  DOI：10.1055/s-2005-918486

  日期：——

  A synthesis of the C14-C28 fragment of Tetronasin features an SE2 reaction between a cationic η3-allylmolybdenum complex and and an α-metallated tetrahydrofuran.

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。