phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside | 882068-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882068-08-8
• 化学式: C₄₂H₄₄O₈S₂
• 分子量: 740.939
• InChiKey: ZUXIJUXEUAMUPF-WZYMAVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(phenylthio)-6-((2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c

文献信息

• Synthesis of bisubstrate analogues targeting α-1,3-fucosyltransferase and their activities
  作者：Masayuki Izumi、Syunsuke Kaneko、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1039/b513897c

  日期：——

  product of a alpha-1,3-fucosyltransferase reaction. We selected guanosine-5'-diphospho-L-galactose as a donor mimic and 2-hydroxyethyl beta-D-galactoside as an acceptor mimic, and tethered these two mimics with a methylene or ethylene linker. For the synthesis, the 6-position of L-galactose and the 6-position of D-galactose were first tethered via a methylene or ethylene linker. The L-galactose moiety

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，