(E)-3-(3-bromo-2-methylacryloyl)-5-(triethylsilanyloxy)-5-(2-(triethylsilanyloxy)ethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one | 871579-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromo-2-methylacryloyl)-5-(triethylsilanyloxy)-5-(2-(triethylsilanyloxy)ethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoyl]-5-triethylsilyloxy-5-(2-triethylsilyloxyethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-one
• CAS: 871579-58-7
• 化学式: C₂₈H₅₄BrNO₅Si₃
• 分子量: 648.901
• InChiKey: VGVNMNZGKZDKDZ-ZNTNEXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromo-2-methylacryloyl)-5-(triethylsilanyloxy)-5-(2-(triethylsilanyloxy)ethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 lucilactaene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrrole-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 indium 、 异丙基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.02h， 生成 (E)-3-(3-bromo-2-methylacryloyl)-5-(triethylsilanyloxy)-5-(2-(triethylsilanyloxy)ethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g

文献信息

• Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells
  作者：Robert S. Coleman、Matthew C. Walczak、Erica L. Campbell

  DOI：10.1021/ja056217g

  日期：2005.11.23

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.