(2E,4E,6S,7R)-ethyl 3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-6-hydroxy-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)octa-2,4-dienoate | 874301-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6S,7R)-ethyl 3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-6-hydroxy-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)octa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6R,7R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxy-7-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-3-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]octa-2,4-dienoate
• CAS: 874301-20-9
• 化学式: C₄₁H₆₆O₈Si
• 分子量: 715.056
• InChiKey: OSVIGKHVRVBJON-YZADWDBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7R)-ethyl 3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-6-hydroxy-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)octa-2,4-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到(2E,4E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4-(((2R,3R,3aR,4R,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,6-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzofuran-2-yl)methylene)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((1R,2S,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-5-tributylstannanyl-hept-4-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-ethyl 3-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-6-hydroxy-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691