O-Methyl-podocarpinsaeure-nitril | 53368-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-Methyl-podocarpinsaeure-nitril
• 英文别名: (1S,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-methoxy-1,4a-d imethylphenanthrene-1-carbonitrile；(1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonitrile
• CAS: 53368-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: SIQRJSMPLQPCHV-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-O-methylpodocarpal 在 一水合肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以27.2%的产率得到O-Methyl-podocarpinsaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trinorditerpenoid Derivatives and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity

  摘要：

  进行了光学活性三萜烯的合成，并测试了它们的抗菌和抗肿瘤活性。合成衍生物12-羟基波多卡-8,11,13-三烯（7）对乳腺癌MDA-MB-435的GI50为6.6 µM（LC50 = 50.9 µM，log10 GI50 = -5.18）。12-乙酰氧基波多卡-8,11,13-三烯（8）对白血病RPMI-8226的GI50为12.1 µM（LC50 = 76.1 µM，log10 GI50 = -4.92）。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0139-2

文献信息

• Synthesis of Trinorditerpenoid Derivatives and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity
  作者：R. Alonso、H. Gomis、A. Taddei、C. Sajo

  DOI：10.1007/s10600-005-0139-2

  日期：2005.5

  The synthesis of optically active trinorditerpenes was carried out, and their antimicrobial and antitumor activity was tested. The synthetic derivative 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene (7) showed GI50 at 6.6 µM against breast cancer MDA-MB-435 (LC50 = 50.9 µM and log10 GI50 = −5.18). The 12-acetyloxypodocarpa-8,11,13-triene (8) showed GI50 at 12.1 µM against leukemia RPMI-8226 (LC50 = 76.1 µM and log10GI50 = −4.92).

  进行了光学活性三萜烯的合成，并测试了它们的抗菌和抗肿瘤活性。合成衍生物12-羟基波多卡-8,11,13-三烯（7）对乳腺癌MDA-MB-435的GI50为6.6 µM（LC50 = 50.9 µM，log10 GI50 = -5.18）。12-乙酰氧基波多卡-8,11,13-三烯（8）对白血病RPMI-8226的GI50为12.1 µM（LC50 = 76.1 µM，log10 GI50 = -4.92）。