O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)>.. | 78193-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)>..
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b1-6)]Gal2Ac4Ac(b1-4)Glc1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78193-26-7
• 化学式: C₇₆H₁₀₄N₂O₄₉
• 分子量: 1829.65
• InChiKey: RULQHQKASQFUJA-OAOWPKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)>.. 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到lacto-N-neohexaose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)... 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93.9%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)>..
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270