4-fluorophenyl diisopropylcarbamate | 1126310-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: 4-fluorophenyl N,N-diisopropylcarbamate；(4-fluorophenyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1126310-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: WJBPKJMOXCPBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl diisopropylcarbamate 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Lithium Diisopropylamide-Mediated Ortholithiations: Lithium Chloride Catalysis

  摘要：

  Ortholithiations of a range of arenes mediated by lithium dilsopropylamide (LDA) in THF at -78 degrees C reveal substantial accelerations by as little as 0.5 mol % of LiCl (relative to LDA). Substrate dependencies suggest a specific range of reactivity within which the LiCl catalysis is optimal. Standard protocols with unpurified commercial samples of n-butyllithium to prepare LDA or commercially available LDA show marked batch-dependent rates-up to 100-fold-that could prove significant to the unwary practitioner. Other lithium salts elicit more modest accelerations. The mechanism is not discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802713y
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 4-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56.7%的产率得到4-fluorophenyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发新型氟取代卡巴拉汀衍生物作为选择性 AChE 抑制剂用于治疗 AD

  摘要：

  由于上市药物（多奈哌齐、卡巴拉汀和加兰他敏），经典的胆碱能假说被认为是成功的假说。选择性AChE抑制剂的开发仍然是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前途的策略。本文合理开发了29种新型卡巴拉汀衍生物作为治疗AD的选择性AChE抑制剂。通过AChE/BuChE抑制、可逆性研究和神经保护作用来设计和评估目标化合物。体外结果表明，化合物9a对eeAChE的抑制效力最好（IC 50 = 1.78 μM），而对BuChE的抑制效力较弱，表明化合物9a是一种选择性AChE抑制剂。分子对接为其高AChE抑制效力提供了可能的机制。进一步研究表明化合物9a是一种假不可逆eeAChE抑制剂。此外，9a 对 L-Glu 诱导的 HT22 细胞损伤具有显着的神经保护作用。此外，9a 呈现出良好的预测药物样特性。因此，9a是一种有前景的选择性AChE抑制剂，用于治疗AD。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03250-y

文献信息

• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。
• C−O Activation by a Rhodium Bis(N-Heterocyclic Carbene) Catalyst: Aryl Carbamates as Arylating Reagents in Directed C−H Arylation
  作者：Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201610409

  日期：2017.2.6

  derivatives with the C−H bonds of arenes have met with limited success. Herein, we report the rhodium‐catalyzed cross‐coupling of aryl carbamates with arenes bearing a convertible directing group. The key to success is the use of an in situ generated rhodium bis(N‐heterocyclic carbene) species as the catalyst, which can promote activation of the inert C(sp2)−O bond in aryl carbamates.

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。
• US7858635B2
  申请人：——

  公开号：US7858635B2

  公开（公告）日：2010-12-28