(2aS,2bR,5S,5aS,6aS)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one | 343930-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aS,2bR,5S,5aS,6aS)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,7S,8S)-2,8-dimethyltricyclo[5.3.0.02,5]dec-3-en-6-one
• CAS: 343930-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FUSSTBFIUWTFOQ-PPRSSJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,2bR,5S,5aS,6aS)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 sodium tert-pentoxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-kelsoene
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜碳氢化合物（+）-和（-）-煤油的对映选择性全合成。天然产品的绝对配置

  摘要：

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00288-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'S,7'S,8'S)-2',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-tricyclo[5.3.0.02,5]dec-3-ene] 在 amberlyst-15 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(2aS,2bR,5S,5aS,6aS)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜碳氢化合物（+）-和（-）-煤油的对映选择性全合成。天然产品的绝对配置

  摘要：

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00288-x