5-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal | 767565-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2'-Tert-butylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),3,7,9-tetraene]
• CAS: 767565-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: LCWJKWZFAJWJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,4-di-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system

  摘要：

  研究了邻醌型 3,4-苯并托品体系的动力学稳定性。母体 3,4-苯并托品 1 在流体溶液中，即使在 -78 °C 下也会迅速发生 [π8 + π10] 二聚化，而在类似条件下，在托品酮分子的 C(6) 位上具有叔丁基的三庚烯融合衍生物 5 则无限稳定。对 5 中的三庚烯分子和叔丁基在动力学稳定方面的相对重要性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b408393h
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 160.0h， 以61%的产率得到5-tert-butyl-6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system

  摘要：

  研究了邻醌型 3,4-苯并托品体系的动力学稳定性。母体 3,4-苯并托品 1 在流体溶液中，即使在 -78 °C 下也会迅速发生 [π8 + π10] 二聚化，而在类似条件下，在托品酮分子的 C(6) 位上具有叔丁基的三庚烯融合衍生物 5 则无限稳定。对 5 中的三庚烯分子和叔丁基在动力学稳定方面的相对重要性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b408393h

文献信息

• Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Katsuhiko Ono、Katsuhiro Saito、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b408393h

  日期：——

  Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system was investigated. The parent 3,4-benzotropone 1 undergoes rapid [π8 + π10] dimerization in fluid solution even at −78 °C while triptycene-fused derivative 5 having a tert-butyl group at the C(6) position of the tropone moiety was found to be stable indefinitely under similar conditions. The relative importance of the triptycene moiety and the tert-butyl group in 5 for the kinetic stabilization was evaluated.

  研究了邻醌型 3,4-苯并托品体系的动力学稳定性。母体 3,4-苯并托品 1 在流体溶液中，即使在 -78 °C 下也会迅速发生 [π8 + π10] 二聚化，而在类似条件下，在托品酮分子的 C(6) 位上具有叔丁基的三庚烯融合衍生物 5 则无限稳定。对 5 中的三庚烯分子和叔丁基在动力学稳定方面的相对重要性进行了评估。