(1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 357154-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 357154-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: HCJCTQUZSPDQQY-LRVUVFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 N-[(1R)-phenylethyl]-C-ethoxycarbonylnitrone 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• Practical synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M Cordero、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00429-x

  日期：2001.6

  A new synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid was achieved in six steps via 1,3-dipolar cycloaddition of C-ethoxycarbonyl N-(1R)-phenylethylnitrone to but-3-en-1-ol.

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。