氟烯线砜 | 318290-98-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 氟烯线砜
• 中文别名: 氟砜灵；联氟砜
• 英文名称: fluensulfone
• 英文别名: (5-chloro-2-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfonyl)-1,3-thiazole)；5-chloro-2-(3,4,4-trifluoro-3-butenylsulfonyl)-thiazole；5-chloro-2-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfonyl)-1,3-thiazole
• CAS: 318290-98-1
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO₂S₂
• 分子量: 291.702
• InChiKey: XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  375.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇、DMSO、二甲基甲酰胺等有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

杀虫剂

联氟砜是化学防治植物寄生线虫的新型杀线虫剂，可用于防除蔬菜和水果上的根结线虫。

合成方法

联氟砜可经如下反应制得：

体外研究

较低浓度的联氟砜延缓发育：100 μM 联氟砜引起轻微延迟，在66小时后少有寄生虫达到成虫阶段；而300 μM 时，没有寄生虫在66小时内达到成虫阶段，并且一些未能到达L4期。雌性线虫在1 mM 联氟砜存在下的产卵量减少，并且联氟砜也被发现减少了卵子的存活率。孵育3小时后，在100 μM 至 1 mM 联氟砜处理下，扭动率显著抑制，最大抑制发生在1 mM 下。经过1小时后，300 μM 和 1 mM 联氟砜均对咽泵运动造成显著且可逆的抑制，相对于溶剂对照组而言。在2小时暴露于500 μM 联氟砜下，一龄雌性线虫脱离食物后的身体弯曲频率受到抑制。

体内研究

在一项体内实验中，雌性小鼠连续3天和7天接受联氟砜（或阳性对照异烟肼）治疗。通过手动计数支气管上皮中的BrdU阳性细胞和BrdU阴性细胞来量化细胞增殖情况，在联氟砜和阳性对照组异烟肼处理下，细胞增殖量约为对照组的四倍。在第3天观察到细胞增殖增加，但在第7天已恢复至对照水平。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟哌噻吨3-O-Β-D-葡糖苷酸钠盐 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到氟烯线砜
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 1,1,2-TRIFLUORO-4-(SUBSTITUTED SUFONYL)-BUT-1-ENE
  [FR] SYNTHÈSE DE 1,1,2-TRIFLUORO-4-(SUFONYL SUBSTITUÉ)-BUT-1-ÈNE

  摘要：

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula [I] from a compound of formula [II] using an oxidizing agent and a catalyst, the process is carried out at a low temperature.

  公开号：

  WO2020141514A1

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL AMIDES<br/>[FR] AMIDES FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021146522A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are compounds of Formula 1 including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (I) wherein Z, X, R1, R2, W, R3, R4a, R4b, L, R5a, R5b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Z、X、R1、R2、W、R3、R4a、R4b、L、R5a、R5b和Q的定义如披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLINE CARBINOLS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160242416A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , L, R 5 and R 6 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4a、R4b、L、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：BRETSCHNEIDER Thomas

  公开号：US20110166143A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present application relates to the use of heterocyclic compounds, some of which are known, for controlling animal pests including arthropods and in particular insects, furthermore to novel heterocyclic compounds and to processes for their preparation.

  本申请涉及使用杂环化合物来控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，此外还涉及新型杂环化合物及其制备方法。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。