[(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7R,8R,8aS)-5'-acetamido-4'-acetyloxy-8-benzoyloxy-7-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-oxo-6'-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-5-yl]methyl benzoate | 312494-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7R,8R,8aS)-5'-acetamido-4'-acetyloxy-8-benzoyloxy-7-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-oxo-6'-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 312494-77-2
• 化学式: C₄₃H₅₄N₃O₂₀P
• 分子量: 963.884
• InChiKey: QIJIFSSMLQGILH-SQPVGCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((E)-(2S,3R)-3-benzyloxy-2-octadecanoylamino-octadec-4-enyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 [(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7R,8R,8aS)-5'-acetamido-4'-acetyloxy-8-benzoyloxy-7-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-oxo-6'-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-5-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7S,8R,8aS)-5'-acetamido-4'-acetyloxy-8-benzoyloxy-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylmethoxyoctadec-4-enoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-oxo-6'-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7R,8R,8aS)-5'-acetamido-4'-acetyloxy-8-benzoyloxy-7-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-oxo-6'-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5