(2S,3R,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,3-dihydroxy-2,8-dimethyl-decanoic acid methyl ester | 312487-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,3-dihydroxy-2,8-dimethyl-decanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,6R,8S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2,3-dihydroxy-2,8-dimethyldecanoate
• CAS: 312487-33-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅Si
• 分子量: 542.832
• InChiKey: VXEZBODXLFNJNF-LAVYZTSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,3-dihydroxy-2,8-dimethyl-decanoic acid methyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-[(2R,5R,6R)-6-Ethyl-2-hydroxy-5-((S)-2-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽蛋白的合成研究：酰基侧链节的立体选择性合成

  摘要：

  首次合成了多氧合肽素的酰基侧链片段，后者是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。本合成的关键特征是通过改进的方法，立体定向钯催化的（Z）-烯基环氧乙烷的氢解为抗-羟基烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01282-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(2R,3R)-3-Ethyl-2-((S)-2-methyl-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 三苯基膦 咪唑 、 甲酸 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 (2S,3R,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,3-dihydroxy-2,8-dimethyl-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽蛋白的合成研究：酰基侧链节的立体选择性合成

  摘要：

  首次合成了多氧合肽素的酰基侧链片段，后者是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。本合成的关键特征是通过改进的方法，立体定向钯催化的（Z）-烯基环氧乙烷的氢解为抗-羟基烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01282-x

文献信息

• Synthetic study of polyoxypeptin: stereoselective synthesis of the acyl side-chain segment
  作者：Yasuo Noguchi、Tatsuhiro Yamada、Hiromi Uchiro、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01282-x

  日期：2000.9

  The first synthesis of the acyl side-chain segment of polyoxypeptin, a potent inducer of apoptosis in human pancreatic carcinoma AsPC-1, was accomplished. The key feature of the present synthesis is the stereospecific palladium-catalyzed hydrogenolysis of (Z)-alkenyloxirane to anti-hydroxyalkenoate by an improved method.

  首次合成了多氧合肽素的酰基侧链片段，后者是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。本合成的关键特征是通过改进的方法，立体定向钯催化的（Z）-烯基环氧乙烷的氢解为抗-羟基烯酸酯。