[4,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate | 479512-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [4,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate
• CAS: 479512-64-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: OFKGERIEASGGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate 在 三异丙基亚磷酸酯 、 Pd(dbc)3*CHCl₃ 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-[4,4-bis(hydroxymethyl)-cyclopent-2-en-1-yl] adenine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序克莱森重排和闭环易位有效合成新型碳环核苷

  摘要：

  描述了非常有效的合成新的4' - α- C-羟甲基支链碳环核苷的途径。约翰逊原酸酯-克莱森重排，闭环复分解（RCM）从简单的无环前体1,3-二羟基丙酮1开始，成功实现了目标核苷的立体控制合成。核苷碱基（腺嘌呤和胞嘧啶）通过Pd（0）催化的烯丙基烷基化以高度区域控制的方式偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01384-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酸 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序克莱森重排和闭环易位有效合成新型碳环核苷

  摘要：

  描述了非常有效的合成新的4' - α- C-羟甲基支链碳环核苷的途径。约翰逊原酸酯-克莱森重排，闭环复分解（RCM）从简单的无环前体1,3-二羟基丙酮1开始，成功实现了目标核苷的立体控制合成。核苷碱基（腺嘌呤和胞嘧啶）通过Pd（0）催化的烯丙基烷基化以高度区域控制的方式偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01384-9

文献信息

• Efficient synthesis of novel carbocyclic nucleosides via sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis
  作者：Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01384-9

  日期：2002.9

  branched carbocyclic nucleosides was described. The stereocontrolled synthesis of target nucleosides was successfully achieved by Johnson orthoester–Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM) starting from a simple acyclic precursor 1,3-dihydoxy acetone 1. Nucleosidic bases (adenine and cytosine) were coupled by Pd(0)-catalyzed allylic alkylation in a highly regiocontrolled manner.

  描述了非常有效的合成新的4' - α- C-羟甲基支链碳环核苷的途径。约翰逊原酸酯-克莱森重排，闭环复分解（RCM）从简单的无环前体1,3-二羟基丙酮1开始，成功实现了目标核苷的立体控制合成。核苷碱基（腺嘌呤和胞嘧啶）通过Pd（0）催化的烯丙基烷基化以高度区域控制的方式偶联。