5-methyl-6,6-diprenyl-4-cyclohexene-1,3-dione | 499977-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-6,6-diprenyl-4-cyclohexene-1,3-dione
• 英文别名: 5-Methyl-6,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 499977-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: LJWUSJBVDJJLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Carbonocyanidoyl-6-methoxyphenyl)methyl acetate 、 5-methyl-6,6-diprenyl-4-cyclohexene-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2,4-Cyclohexadien-1-one,2-[2-[(acetyloxy)methyl]-3-methoxybenzoyl]-3-hydroxy-5-methyl-6,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coleophomone DElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compound 18. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208236p/

  摘要：

  报告采用基于苯甲酰基氰偶联反应的策略，简明地全合成了以四种异构体化合物动态混合物形式存在的联苯酮 D，以组装关键的三羰基基团。

  DOI：

  10.1039/b208236p
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-5-methyl-6,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-methyl-6,6-diprenyl-4-cyclohexene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984

文献信息

• Total synthesis of coleophomone DElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compound 18. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208236p/
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/b208236p

  日期：2002.10.18

  A concise total synthesis of coleophomone D that exists as a dynamic mixture of four isomeric compounds, using a strategy based on a benzoyl cyanide coupling reaction to assemble the key tricarbonyl motif, is reported.

  报告采用基于苯甲酰基氰偶联反应的策略，简明地全合成了以四种异构体化合物动态混合物形式存在的联苯酮 D，以组装关键的三羰基基团。
• The Total Synthesis of Coleophomones B, C, and D
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis、Casey J. N. Mathison

  DOI：10.1021/ja0509984

  日期：2005.6.1

  Members of the coleophomone family of natural products all possess several intriguing and challenging architectural features, as well as exhibit unusual biological activity. They, therefore, constitute attractive targets for synthesis. In this Article, we describe the total synthesis of coleophomones B (2), C (3), and D (4). The highly strained and congested 11-membered macrocycle of coleophomones

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.