4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-imidazole | 862542-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-imidazol-5-yl]methoxy]silane
• CAS: 862542-70-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂OSi
• 分子量: 280.486
• InChiKey: NOQDDLNWYQABAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-[(Z)-3-(5-Formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-3-methoxycarbonylmethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522
• 作为产物：
  描述：

  O-TBDMS-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522

文献信息

• Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin
  作者：Ning Shangguan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.074

  日期：2009.12

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.