O-TBDMS-丝氨酸甲酯 | 1002105-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-TBDMS-丝氨酸甲酯
• 英文名称: O-tert-butyldimethylsilyl-DL-serine methyl ester
• 英文别名: O-(tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester；methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)serinate；serinol methyl ester；O-TBDMS-serine methyl ester；O-(tert-butyldimethylsilyl)-serine methyl ester；Methyl 2-Amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanoate；methyl 2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 1002105-62-5
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: OIHAQZUILYXJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-TBDMS-丝氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(prop-2-yn-1-yl)vinylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双氮杂-迈克尔策略自动合成三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1-二氧化物文库。

  摘要：

  在Chemspeed Accelerator（SLT-100）自动平行合成平台上进行三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1,1-二氧化物96个成员库的构建，最终成功制备了96种可能的产品中的94种。关键步骤是一锅法，顺序消除，双氮杂-迈克尔反应和[3 + 2]惠斯根环加成途径已实现自动化，并已用于生产两套三氮杂化的阿ult磺胺产品。

  DOI：

  10.1021/co300049u
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 O-TBDMS-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Product-Inspired Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Mycothiol-Associated Enzymes: The First Inhibitors of GlcNAc-Ins Deacetylase

  摘要：

  Synthesis and evaluation of a chemical library of inhibitors of the mycothiol biosynthesis enzyme GlcNAc-Ins deacetylase (MshB) and the mycothiol-dependent detoxification enzyme mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) from Mycobacterium tuberculosis are reported. The library was biased to include structural features of a group of natural products previously shown to competitively inhibit MCA. Molecular docking studies that reproducibly placed the inhibitors in the active site of the enzyme MshB reveal the mode of binding and are consistent with observed biological activity.

  DOI：

  10.1021/jm070669h

文献信息

• [EN] PTERIDINE DIONE MONOCARBOXYLATE TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PTÉRIDINE DIONE DU TRANSPORTEUR DE MONOCARBOXYLATE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016118823A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.

  本发明提供了有效作为单羧酸转运蛋白如MCT1和MCT4抑制剂的化合物，这些化合物可用于治疗医学状况，其中使用对MCT1、MCT4或两者具有抑制作用的化合物治疗该状况在医学上是适宜的。本发明的化合物可能具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎或免疫抑制的药理作用，并且可有效治疗癌症和II型糖尿病。
• Application of a Double Aza-Michael Reaction in a ‘Click, Click, Cy-Click’ Strategy: From Bench to Flow
  作者：Michael Organ、Paul Hanson、Qin Zang、Salim Javed、Farman Ullah、Aihua Zhou、Christopher Knudtson、Danse Bi、Fatima Basha

  DOI：10.1055/s-0030-1260112

  日期：2011.9

  development of a ‘click, click, cy-click’ process utilizing a double aza-Michael reaction to generate functionalized 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides is reported. Optimization in flow, followed by scale out of the inter-/intramolecular double aza-Michael addition has also been realized using a microwave-assisted, continuous flow organic synthesis platform (MACOS). In addition, a facile one-pot, sequential

  报告了“点击、点击、cy-点击”过程的开发，该过程利用双氮杂-迈克尔反应生成功能化的 1,2,5-噻二氮杂 1,1-二氧化物。使用微波辅助的连续流有机合成平台 (MACOS) 也实现了流动优化，然后扩展了分子间/分子内双氮杂-迈克尔加成。此外，还实现了一种简便的采用原位 Huisgen 环加成后双 aza-Michael 的一锅顺序策略，适用于文库合成。 double-aza-Michael - click - MACOS - flow - 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides
• A Remarkable Ring Contraction En Route to the Chartelline Alkaloids
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi、Christos A. Mitsos

  DOI：10.1002/anie.200500522

  日期：2005.6.13
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRONAPHTYRIDINE ET PROCEDE D'ELABORATION DESDITS DERIVES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005095395A3

  公开（公告）日：2006-06-01
• Studies towards the total synthesis of palau'amine. Formation of 4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate intermediates by alkene–enamide ring-closing metathesis
  作者：Jason D. Katz、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.140

  日期：2004.10

  A highly functionalized 4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate is assembled by alkene-enamide ring-closing metathesis. Subsequent intramolecular azomethine imine dipolar cycloaddition provides a triazacyclopenta[cd]pentalene intermediate of potential use in a total synthesis of palau'amine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.