(1R,3R,6R,8S,9S,10S)-8-allyl-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]dec-9-yl acrylate | 498554-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,6R,8S,9S,10S)-8-allyl-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]dec-9-yl acrylate
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] prop-2-enoate
• CAS: 498554-00-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆Si
• 分子量: 460.643
• InChiKey: KYFNBZPIJCASSA-YFQXZHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,8S,9S,10S)-8-allyl-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]dec-9-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 titanocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-10-hydroxymethyl-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-O-(3,5-diisopropyl-2,6-dimethyl-4-oxa-3,5-disilaheptane-3,5-diyl)-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 titanocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (1R,3R,6R,8S,9S,10S)-8-allyl-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]dec-9-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7

文献信息

• Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin
  作者：Hideki Tanaka、Kentaro Kawai、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01329-7

  日期：2002.12

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.