(1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-ol | 312515-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R,8S)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 312515-07-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: KBTHZRSOFFPZGZ-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9

文献信息

• Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01314-9

  日期：2000.9

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.