(3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one | 157831-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-ethenyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 157831-26-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: KENWKCZKJQEBJQ-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• Nashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Chemistry Letters, 1994, # 6, p. 1001 - 1002
  作者：Nashimoto, Masaru、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01314-9

  日期：2000.9

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。