(3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one | 312514-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 312514-97-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: ZVBVSILYZCOMOI-GPJHCHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-[(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-propyl]-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxyphenylmethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9

文献信息

• Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01314-9

  日期：2000.9

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.