(1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-oxopent-2-en-2-yl)cyclohexyl acetate | 756532-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-oxopent-2-en-2-yl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,5R)-2-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylfuran-2-yl]methyl]-5-methyl-3-[(E)-4-oxopent-2-en-2-yl]cyclohexyl] acetate
• CAS: 756532-77-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: DNHFAZNDTBNPAF-KKYJJIQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-oxopent-2-en-2-yl)cyclohexyl acetate 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-tert-butyldimethylsilyl 5-((1S,2R,4R,6R)-2-acetoxy-4-methyl-6-((E)-4-oxopent-2-en-2-yl)cyclohexyl)-2-methyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-3-((E)-4-hydroxypent-2-en-2-yl)-5-methylcyclohexyl acetate 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以17.8 g的产率得到(1R,2S,3R,5R)-2-((5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methyl-3-((E)-4-oxopent-2-en-2-yl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310

文献信息

• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。