(2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[1,4]dioxin-5-one | 473791-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[1,4]dioxin-5-one
• 英文别名: (2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-8,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-5-one
• CAS: 473791-44-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: QKSBJLLXUCQKDN-IGIMTQTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[1,4]dioxin-5-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到gabosine A
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4aR,7S,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-7-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-6-methylidene-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶-N-氧化物 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3R,4aS,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[1,4]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985

文献信息

• Syntheses of Gabosine A, B, D, and E from Allyl Sulfide Derived from(-)-Quinic Acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Toshiyuki Fuji、Yasuhiro Ohtani、Yasutaka Yoshida

  DOI：10.1055/s-2002-32985

  日期：——

  An efficient conversion of allyl sulfide 6 prepared from (-)-quinic acid (5) to gabosines was achieved by a series of sequential reactions: i) Mislow-Evans rearrangement, ii) SeO 2 oxidation, iii) conjugate addition of sodium hydroxide or sodium acetate, and iv) elimination of the methoxymethyloxy group.

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。